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Methyl Isocyanate → 4-[2-[4-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-1-piperazinyl]-2-oxoethyl]-N-methyl-1-piperidinecarboxamide

HRID 277970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 277970
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH2:12][CH2:11][C:10]3[CH:13]=[C:14]([Cl:17])[CH:15]=[CH:16][C:9]=3[CH:8]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:32])[CH2:25][CH:26]4[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]4)[CH2:20][CH2:19]3)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[CH3:33][N:34]=[C:35]=[O:36]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH2:12][CH2:11][C:10]3[CH:13]=[C:14]([Cl:17])[CH:15]=[CH:16][C:9]=3[CH:8]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([C:24](=[O:32])[CH2:25][CH:26]4[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:35]([NH:34][CH3:33])=[O:36])[CH2:28][CH2:27]4)[CH2:22][CH2:23]3)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12228Methyl Isocyanate2×HCID 107682201-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-4-[(4-piperidinyl)acetyl]piperazine

Produkt 1

HCID 105073724-[2-[4-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-1-piperazinyl]-2-oxoethyl]-N-methyl-1-piperidinecarboxamideAusbeute 84,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

1-(3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-4-[(4-piperidinyl)acetyl]piperazine (Preparative Example 10) (500 mg, 0.9 mmoles) was dissolved in anhydrous dichloromethane (5 ml) and methyl isocyanate (220.3 mg, 3.6 mmoles) was added. The mixture was stirred under argon at 25° C. for 47 h. Additional methyl isocyanate (110.15 mg, 1.8 mmoles) was added and the reaction was stirred for a total of 144 h. The solution was heated at 74° C. for 5 h and the stirred at 25° C. for an additional 24 h. The solution was chromatographed on silica gel using 2% (10% conc. NH4OH in methanol)dichloromethane as the eluant to give 438.9 mg of the title compound (Yield: 79%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred for a total of 144 h
  2. temperatureThe solution was heated at 74° C. for 5 h
  3. stirringthe stirred at 25° C. for an additional 24 h
  4. customThe solution was chromatographed on silica gel using 2% (10% conc. NH4OH in methanol)dichloromethane as the eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc7407a2fff0472fb8b86e8934939855
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06358968B1

Notizen zur Reaktion

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