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p-Anisoyl chloride → 1-(4-Methoxybenzoyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 278350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278350
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][CH3:24])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].C(N(CC)CC)C.[CH3:32][O:33][C:34]1[CH:42]=[CH:41][C:37]([C:38](Cl)=[O:39])=[CH:36][CH:35]=1.CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][CH3:24])=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:38](=[O:39])[C:37]2[CH:41]=[CH:42][C:34]([O:33][CH3:32])=[CH:35][CH:36]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7477p-Anisoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 541369944-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 536440531-(4-Methoxybenzoyl)-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid methyl esterAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester (260 mg, 0.77 mmol) in chloroform (7 ml) was added triethylamine (311 mg, 3.08 mmol), 4-methoxybenzoyl chloride (158 mg, 0.92 mmol) followed by a catalytic amount of dimethylaminopyridine. The resulting mixture was stirred for 15 hours at room temperature, quenched with water and extracted with methylene chloride. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give 280 mg (75%) of the product as a solid. HR-MS: m/z Calculated for C25H27NO7S 486.1581; Found 486.1576.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f1ad4056a164854ad9f970298b398d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06358980B1

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