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4-(4-Methylbenzyl)-piperidin-4-ol → (RS)-1-(6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol

HRID 278446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278446
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:23]=[CH:22][C:6]2[CH2:7][CH:8]([CH2:10]OS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[O:9][C:5]=2[CH:4]=1.[CH3:24][C:25]1[CH:38]=[CH:37][C:28]([CH2:29][C:30]2([OH:36])[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]2)=[CH:27][CH:26]=1>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:23]=[CH:22][C:6]2[CH2:7][CH:8]([CH2:10][N:33]3[CH2:34][CH2:35][C:30]([CH2:29][C:28]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:24])=[CH:38][CH:37]=4)([OH:36])[CH2:31][CH2:32]3)[O:9][C:5]=2[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 105362424-(4-Methylbenzyl)-piperidin-4-olHCID 54378120(RS)-toluene-4-sulfonic acid 6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 22628365(RS)-1-(6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-olAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

(RS)-toluene-4-sulfonic acid 6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester (110 mg, 0.33 mmol) and 4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol (148 mg, 0.72 mmol) were dissolved in DMF (3 ml) and heated at 130° C. for 1 h. DMF was then evaporated, the residue was dissolved in CH2Cl2 (5 ml) and washed with H2O (5 ml). Organic phase was dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was chromatographed over SiO2 (Merck 230-400 mesh) eluting with CH2Cl2-MeOH(19:1) to provide (RS)-1-(6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol (80 mg, 66%) as a yellow oil, MS:m/e=368.4 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customDMF was then evaporated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in CH2Cl2 (5 ml)
  3. washwashed with H2O (5 ml)
  4. dry with materialOrganic phase was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed over SiO2 (Merck 230-400 mesh)
  7. washeluting with CH2Cl2-MeOH(19:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c4f294590064ef89c266db3166a678a
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359138B1

Notizen zur Reaktion

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