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tert-Butyl piperazine-1-carboxylate → Tert-butyl 4-[(6-bromo-2-naphthyl)sulfonyl]piperazinecarboxylate

HRID 278551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278551
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])O.[Na+].[Br:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[CH:26]=[C:25]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])[CH:24]=[CH:23]2>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([S:30]([C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]3[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:20]([Br:19])[CH:21]=3)[CH:26]=2)(=[O:31])=[O:32])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 144577416-Bromonaphthalene-2-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 22628201Tert-butyl 4-[(6-bromo-2-naphthyl)sulfonyl]piperazinecarboxylateAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-tert-butoxycarbonylpiperazine (1.25 g), sodium hydrogen carbonate solution (10 ml) and ethyl acetate (10 ml), was added 6-bromonaphthalene-2-sulfonylchloride (2.05 g), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour and extracted with dichloromethane. The extract was washed with water, dried and concentrated. The residue was crystallized with diisopropylether to give 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(6-bromonaphthalene-2-sulfonyl)piperazine as colorless crystals (2.83 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was crystallized with diisopropylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9c7864150174d4f9d402bdf7acd0002
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359134B1

Notizen zur Reaktion

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