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1,4-Dioxane → 1-(4-Amidino benzoyl)-4-(2-naphthalenesulfonyl)piperazine

HRID 278602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278602
Cl.[CH:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:12]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1)(=[O:14])=[O:13].O1CCOCC1.Cl.[C:28]([C:31]1[CH:39]=[CH:38][C:34]([C:35](Cl)=[O:36])=[CH:33][CH:32]=1)(=[NH:30])[NH2:29]>C(=O)(O)[O-].[Na+]>[C:28]([C:31]1[CH:39]=[CH:38][C:34]([C:35]([N:18]2[CH2:19][CH2:20][N:15]([S:12]([C:3]3[CH:4]=[CH:5][C:6]4[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=4)[CH:2]=3)(=[O:14])=[O:13])[CH2:16][CH2:17]2)=[O:36])=[CH:33][CH:32]=1)(=[NH:29])[NH2:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 312751,4-DioxaneHCID 226280844-Amidinobenzoylchloride hydrochlorideHCID 227218151-(Naphthalene-2-sulfonyl)piperazine hydrochloride

Produkt 1

HCID 183822251-(4-Amidino benzoyl)-4-(2-naphthalenesulfonyl)piperazineAusbeute 52,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-naphthalenesulfonyl)piperazine hydrochloride (313 mg) in sodium bicarbonate solution (20 ml)-dioxane (20 ml) was added 4-amidinobenzoyl chloride hydrochloride (219 mg) and the solution was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction solution was concentrated, to which were added dichloromethane and water. The organic layer was separated and extracted with 1 N hydrochloric acid. The extract was made alkaline with sodium hydroxide solution and the precipitate was filtered, washed with water and dried to give a colorless solid of the title compound (223 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated, to which
  2. additionwere added dichloromethane and water
  3. customThe organic layer was separated
  4. extractionextracted with 1 N hydrochloric acid
  5. filtrationthe precipitate was filtered
  6. washwashed with water
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39bb1184006143ad9ac88865de0648b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359134B1

Notizen zur Reaktion

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