Sodium Hydroxide → 4-[4-(1-Benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoic acid

HRID 278737

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278737
[CH2:1]([O:8][C:9]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[C:19][C:20]3[CH:30]=[CH:29][C:23]([C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:14][C:13]=2[CH2:31][CH3:32])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>C(O)C.O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[C:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:29][CH:30]=3)=[CH:14][C:13]=2[CH2:31][CH3:32])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22568992Ethyl4-[4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoate2×

Produkt 1

HCID 102720784-[4-(1-Benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure I; a solution of ethyl 4-[4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoate (Compound 91, 100.0 mg, 0.24 mmol) in ethanol (3 mL) and tetrahydrofuran (3 mL) was treated with NaOH (120.0 mg, 3.0 mmols, 3.0 mL of a 1N aqueous solution) and stirred overnight at room temperature. Work-up and purification by HPLC (Partisil 10-pac, 10% H2O/CH3CN) afforded the title compound as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. custompurification by HPLC (Partisil 10-pac, 10% H2O/CH3CN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b001834cc36249e4b957afec21a7ff08
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
Patentnummer
US06359135B1

Verknüpfte Notizen

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