StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl 4-Iodophenylacetate → Methyl(4-{4-[(cyclopropyl-ethyl-amino)methyl]-3-methyl-phenylethynyl}-phenyl)-acetate

HRID 278807
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278807
[CH:1]1([N:4]([CH2:15][CH3:16])[CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]#[CH:13])=[CH:8][C:7]=2[CH3:14])[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:28])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](I)=[CH:23][CH:22]=1>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:1]1([N:4]([CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]#[C:13][C:24]3[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH2:20][C:19]([O:18][CH3:17])=[O:28])=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:8][C:7]=2[CH3:14])[CH2:15][CH3:16])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10378700Methyl 4-Iodophenylacetate2×HCID 22568991HCID 22568991, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 18340273Methyl(4-{4-[(cyclopropyl-ethyl-amino)methyl]-3-methyl-phenylethynyl}-phenyl)-acetateAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure F; cyclopropyl-ethyl-(4-ethynyl-2-methyl-benzyl)-amine (Intermediate 161, 300.0 mg, 1.41 mmols) and methyl-(4-iodophenyl)-acetate (Reagent B, 388.0 mg, 1.41 mmols) in triethylamine (8 mL) was treated with copper(I)iodide (67.0 mg, 0.35 mmol) and sparged with argon for 15 minutes. Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (246 mg, 0.35 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Column chromatography (5-7% EtOAc-hexanes) afforded 270.0 mg (53%) of the title compound as a pale-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customsparged with argon for 15 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-033454007adf4c4e89223a8dbab061a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359135B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion