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Triethylamine → (S)-[1-(2-Benzyloxy-5-bromo-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid, tert-butyl ester

HRID 278968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278968
[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[CH:20]=[C:21]([Br:26])[C:22]([N+:23]([O-])=O)=[C:15]3[C:16]=2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14]3)[C:10]1=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1[CH2:32][CH2:31][C@H:30]([NH:33][C:34](=[O:40])[O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[CH2:29]1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][N:9]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[CH:20]=[C:21]([Br:26])[C:22]([N:23]3[CH2:32][CH2:31][C@H:30]([NH:33][C:34](=[O:40])[O:35][C:36]([CH3:37])([CH3:39])[CH3:38])[CH2:29]3)=[C:15]3[C:16]=2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14]3)[C:10]1=[O:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1514396(3S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidineHCID 226239822-Benzyloxy-5-bromo-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 86756245(S)-[1-(2-Benzyloxy-5-bromo-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid, tert-butyl esterAusbeute 80,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure of Example W1, 2-benzyloxy-5-bromo-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione (0.40 g, 0.94 mmol, from Example S1-A), (S)-pyrrolidin-3-yl-carbamic acid, tert-butyl ester (0.38 g, 2.1 mmol) and triethyl amine (0.18 g, 1.9 mmol) in DMF (5 mL) were reacted at 80° C. for 48 hours to give 0.43 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customwere reacted at 80° C. for 48 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cc1ba8a4c5146aa8847e42861c18288
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06362181B1

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