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N-(2-((1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)methylamino)-2-oxoethyl)-2-amino-5-(trifluoromethyl)benzamide → 4-[[N-(2-amino-5-trifluoromethylbenzoyl)glycyl]aminomethyl]piperidine

HRID 279322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 279322
ClC1C=CC(C[N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([CH2:13][NH:14][C:15](=[O:31])[CH2:16][NH:17][C:18](=[O:30])[C:19]3[CH:24]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:22]=[CH:21][C:20]=3[NH2:29])[CH2:9][CH2:8]2)=CC=1>C(O)=O.CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:29][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:25]([F:28])([F:26])[F:27])=[CH:24][C:19]=1[C:18]([NH:17][CH2:16][C:15]([NH:14][CH2:13][CH:10]1[CH2:9][CH2:8][NH:7][CH2:12][CH2:11]1)=[O:31])=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 9934977N-(2-((1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)methylamino)-2-oxoethyl)-2-amino-5-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 184262274-[[N-(2-amino-5-trifluoromethylbenzoyl)glycyl]aminomethyl]piperidineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 18963719Formic acid methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 1-(4-chlorobenzyl)-4-[{(N-(2-amino-5-trifluoromethylbenzoyl)glycyl)amino}methyl]piperidine (447 mg, 0.93 mmol) and Pd(OH)2 (60 mg, 0.23 mmol) in 5% HCO2H/methanol (10 mL) was stirred at 50° C. for 14 h. The Pd catalyst was filtered off through Celite, and the filtrate was concentrated. To the residue was added 1N aqueous NaOH solution (15 mL) and the mixture was extracted with ethyl acetate (30 mL×3). The combined extracts were dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. Column chromatography (SiO2, AcOEt/MeOH/Et3N=70/25/5) gave 4-[{(N-(2-amino-5-trifluoromethylbenzoyl)glycyl)amino}methyl]piperidine (284 mg, 86%): ESI/MS m/e 359.0 (M++H, C16H21F3N4O2).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe Pd catalyst was filtered off through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. additionTo the residue was added 1N aqueous NaOH solution (15 mL)
  4. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate (30 mL×3)
  5. dry with materialThe combined extracts were dried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df42a15e4149489e81981255e6c06457
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06362177B1

Notizen zur Reaktion

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