1,6-Dibromohexane → Methyl 10-bromo-4-thia-decanoate

HRID 279428Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 279428
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][Br:8].[SH:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].ICCCCCCCCCCCCSCCC(OC)=O>CCCCCC.CCOCC>[Br:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][S:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 123681,6-DibromohexaneHCID 18050Methyl 3-mercaptopropionateHCID 22625147Methyl 16-iodo-4-thia-hexadecanoate

Produkt 1

HCID 22625154Methyl 10-bromo-4-thia-decanoateAusbeute 35,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21584099Diethylether hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,6-dibromo-hexane (1.6 g. 13 mmol) and methyl 3-mercapto-propionate (13 mmol) were caused to react according to the procedure for compound 1. The product 5 (1.3 g, 35% yield) was isolated as an oil by column chromatography (hexane/ether 1:1). TL (hexanelether 1:1) Rf=0.6. 1H-NMR δ1.4 (m, 12H, CH2), 2.52 (t, 2H, C(2)H2), 2.61 (t, 2H, C(5)H2), 2.8 (t, 2H, C(3)H2), 3.40 (t, 2H, C(10)H2), 3.7 (s, 3H, COO—CH3).

Aufarbeitung

  1. customto react

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fe16a5943834169b0465312dbbed1d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
Patentnummer
US06362352B1

Notizen zur Reaktion

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