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Dichloromethane → 4-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline hydrochloride

HRID 279494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 279494
C([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[CH3:32])[NH:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([O:21][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][N:10]=1)(=O)C.[OH-].[Na+].C(Cl)[Cl:36]>CO>[ClH:36].[OH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[CH3:32])[NH:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([O:21][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 110373874-(3-Acetoxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline

Produkt 1

HCID 226249114-(3-Hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline hydrochlorideAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-acetoxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline (93 mg, 0.2 mmol) in a mixture of methanol (6 ml) and methylene chloride (3 ml) was added at ambient temperature a 2M aqueous sodium hydroxide solution (0.3 ml, 0.6 mmol). The mixture was stirred for 10 minutes at ambient temperature, the solvents were partially evaporated, water was added to the residue and the solution was acidified with 0.1M hydrochloric acid to pH6. The precipitate was filtered off, washed with water and dried under vacuum to give 4-(3-hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline hydrochloride (67 mg, 87%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were partially evaporated
  2. additionwater was added to the residue
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd11878dd20942aabbc9cb64e1d4a0c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06362336B1

Notizen zur Reaktion

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