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Ammonium Acetate → tert-Butyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate

HRID 279811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 279811
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:12]([CH3:13])[N:11](O)[C:10]1=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])(=O)C.[NH4+]>CO.[Cl-].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3]>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:12]([CH3:13])[NH:11][C:10]1=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 12946603tert-butyl N-[(2S,3S)-1-hydroxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 13155285tert-Butyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamateAusbeute 71,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 10313229titanium(III) trichlorideKatalysatorHCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 5234Sodium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.98 g of (3S-trans)-3-t-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methylazetidinone in 200 ml of methanol was treated with 132 ml of 4.5 M ammonium acetate and then 66 ml of 1.5 titanium trichloride and stirred for 4.5 hours. The aqueous solution was diluted with an equal volume of 8% sodium chloride and extracted with ethyl acetate to give 3.48 g of crude product. Recrystallization from ether-hexane yielded 3.3 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customto give 3.48 g of crude product
  3. customRecrystallization from ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5b08df4a7fd4950a04448f76ec1313a
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04587047

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