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Methanol → 5-(p-Hydroxymethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

HRID 280216
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280216
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[N:17]3[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1)=O)C.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C1(C)C=CC=CC=1.CO>C(Cl)Cl>[OH:3][CH2:4][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[N:17]3[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:16]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 1140TolueneHCID 13649431ethyl 4-(H-imidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzoateHCID 21225700Diisobutylaluminumhydride

Produkt 1

HCID 136494325-(p-Hydroxymethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(p-Ethoxycarbonylphenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine (1.0 g) is dissolved in 26 ml of methylene chloride at -78° under nitrogen and 6.6 ml of diisobutylaluminum hydride in toluene (11.4 mmole) is added dropwise. After stirring for 1 hour, 1.5 ml of methanol is added, the cold bath is removed and 15 ml of water is added. The salts are filtered off, the organic phase is dried over sodium sulfate and evaporated to yield 5-(p-hydroxymethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine, m.p. 137°-138°.

Aufarbeitung

  1. customthe cold bath is removed
  2. addition15 ml of water is added
  3. filtrationThe salts are filtered off
  4. dry with materialthe organic phase is dried over sodium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-360f3ccc1473485ebb4d511b266555b2
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04588732

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