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7beta-(t-Butoxycarbonyl)amino-3-[2-(N-tosylcarbamoyl)-benzoyloxy]methyl-3-cephem-4-carboxylic acid → HCID 70582400, Verbindung

HRID 28023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28023
C(OC([NH:8][C@@H:9]1[C:42](=[O:43])[N:11]2[C:12]([C:39]([OH:41])=[O:40])=[C:13]([CH2:16][O:17][C:18](=[O:38])[C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[C:25](=[O:37])[NH:26][S:27]([C:30]3[CH:36]=[CH:35][C:33]([CH3:34])=[CH:32][CH:31]=3)(=[O:29])=[O:28])[CH2:14][S:15][C@H:10]12)=O)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[NH2:8][C@@H:9]1[C:42](=[O:43])[N:11]2[C:12]([C:39]([OH:41])=[O:40])=[C:13]([CH2:16][O:17][C:18](=[O:38])[C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[C:25](=[O:37])[NH:26][S:27]([C:30]3[CH:36]=[CH:35][C:33]([CH3:34])=[CH:32][CH:31]=3)(=[O:29])=[O:28])[CH2:14][S:15][C@H:10]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 705836227beta-(t-Butoxycarbonyl)amino-3-[2-(N-tosylcarbamoyl)-benzoyloxy]methyl-3-cephem-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 70582400HCID 70582400, VerbindungAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7β-(t-Butoxycarbonyl)amino-3-[2-(N-tosylcarbamoyl)-benzoyloxy]methyl-3-cephem-4-carboxylic acid (631 mg) is dissolved in trifluoroacetic acid (2 ml) under ice-cooling. The solution is stirred for 20 minutes and concentrated under reduced pressure. To the residue, ether (20 ml) is added and the resultant solid is triturated. The powder thus obtained is collected by filtration, washed with ether and dried over phosphorus pentoxide. The procedure provides 7β-amino-3-[2-(N-tosylcarbamoyl)benzoyloxy]methyl-3-cephem4-carboxylic acid (480 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additionTo the residue, ether (20 ml) is added
  4. customthe resultant solid is triturated
  5. customThe powder thus obtained
  6. filtrationis collected by filtration
  7. washwashed with ether
  8. dry with materialdried over phosphorus pentoxide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-684714cf228a4804ab8a96f220f10e9e
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04224441

Notizen zur Reaktion

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