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2-Phenylglutaric anhydride → HCID 88678971, Verbindung

HRID 280350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280350
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]2[N:15]([CH2:16][C:17]3[O:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:14]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:13]=3[N:12]=2)[CH2:6][CH2:5]1.C1(C2CCC(=O)[O:34][C:33]2=O)C=CC=CC=1>CN(C)C=O>[OH2:18].[O:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:17]1[CH2:16][N:15]1[C:14]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:13]=2[N:12]=[C:11]1[NH:10][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:3][CH2:2][NH:1][CH:33]=[O:34])[CH2:5][CH2:6]1.[O:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:17]1[CH2:16][N:15]1[C:14]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:13]=2[N:12]=[C:11]1[NH:10][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:3][CH2:2][NH:1][CH:33]=[O:34])[CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962932-Phenylglutaric anhydrideHCID 13588039N-[1-(2-aminoethyl)-4-piperidinyl]-1-(2-furanylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine

Produkt 1

HCID 88678971HCID 88678971, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.09 parts of N-[1-(2-aminoethyl)-4-piperidinyl]-1-(2-furanylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine and 54 parts of N,N-dimethylformamide was stirred and heated at 50° C. and there was added dropwise a solution of 2.8 parts of dihydro-3-phenyl-2H-pyran-2,6(3H)dione in 18 parts of N,N-dimethylformamide. Upon completion, stirring was continued overnight at 50° C. The residue was purified by column chromatography over silica gel using a mixture of trichloromethane and methanol, saturated with ammonia, (95:5 by volume) as eluent. The pure fractions were collected and the eluent was evaporated. The residue was from a mixture of acetonitrile and 2,2'-oxybispropane, yielding 1.8 parts of N-[2-[4-[[1-(2-furanylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]ethyl]formamide hemihydrate; mp. 125.2° C. (compound 46).

Aufarbeitung

  1. stirringUpon completion, stirring
  2. customThe residue was purified by column chromatography over silica gel using
  3. additiona mixture of trichloromethane and methanol
  4. customThe pure fractions were collected
  5. customthe eluent was evaporated
  6. additionThe residue was from a mixture of acetonitrile and 2,2'-oxybispropane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-860d3a453ea64aa4a5de0f27c839b1e0
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04588722

Notizen zur Reaktion

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