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Benzylamine → N-Benzyl-(3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene)acetamide

HRID 280374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280374
[O:1]=[C:2]1[N:14]2[C:5](=[N:6][C:7]3[C:12]([CH2:13]2)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[S:4][C:3]1=[CH:15][C:16]([OH:18])=O.[CH2:19]([NH2:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(P(C#N)(CC)=O)C.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:19]([NH:26][C:16](=[O:18])[CH:15]=[C:3]1[S:4][C:5]2=[N:6][C:7]3[C:12]([CH2:13][N:14]2[C:2]1=[O:1])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 8471TriethylamineHCID 13586794DiethylphosphorylcyanideHCID 54200705(3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene)acetic acid

Produkt 1

HCID 54292886N-Benzyl-(3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 21583983Benzene ethyl acetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of (3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene)acetic acid (10.5 g, 1.9 mmols) and benzylamine (0.23 g, 2.1 mmols) in 25 ml dimethylformamide at 0° C., was added diethylphosphoryl cyanide (0.28 g, 2.1 mmols) (in dimethylformamide solution), followed by triethylamine (0.41 g, 4.0 mmols). The reaction mixture was stirred for 4 hours at 0° C. and then, at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with benzene-ethyl acetate and washed sequentially with 5% hydrochloric acid, water, saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated aqueous sodium chloride. The organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated to dryness under reduced pressure to give N-Benzyl-(3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene)acetamide which was recrystallized from ethyl acetate. Yield--0.09 g. Mp 258°-259° C.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. washwashed sequentially with 5% hydrochloric acid, water, saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf5698ff7a884e97b278358b34d4f565
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04588812

Notizen zur Reaktion

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