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Methylamine → 1H-Pyrazole-4-carboxamide, 5-cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-

HRID 280468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280468
[C:1](N1C=CN=C1)([N:3]1C=CN=C1)=O.[C:13]([C:15]1[N:19]([C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[N:18]=[CH:17][C:16]=1[C:24]([OH:26])=O)#[N:14].CN>CN(C=O)C>[C:13]([C:15]1[N:19]([C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[N:18]=[CH:17][C:16]=1[C:24]([NH:3][CH3:1])=[O:26])#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 212472685-cyano-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 1757871H-Pyrazole-4-carboxamide, 5-cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-Ausbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Carbonyldiimidazole (2.5 grams, 0.015 mole) was added to a solution of 5-cyano-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (2.0 grams, 50.01 mole) in DMF. The solution was stirred at room temperature for twenty minutes. Aqueous methylamine (1.5 ml, 0.015 mole) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours, then poured into ice-water. The product precipitated and was collected, dried, and recrystallized from ethanol, yielding 1.4 grams of 5-cyano-1-tert-butyl-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, m.p., 164°-166° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours
  2. customThe product precipitated
  3. customwas collected
  4. customdried
  5. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0037c6156d3d4b64ad1a0dfb90e4b214
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04589905

Notizen zur Reaktion

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