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Sodium Azide → 3-(4-Chlorobenzoyl)-benzyl azide

HRID 280637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280637
[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:11]Br)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[N-:18]=[N+:19]=[N-:20].[Na+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:11][N:18]=[N+:19]=[N-:20])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 136496533-(4-Chlorobenzoyl)benzyl bromide

Produkt 1

HCID 136496603-(4-Chlorobenzoyl)-benzyl azideAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-chlorobenzoyl)benzyl bromide (4.2 g, 13.6 mmol) and sodium azide (1.32 g, 20.3 mmol) in ethanol (40 ml) was refluxed for 5 hours, cooled to ambient temperature, and kept 16 hours. The mixture was filtered and the solids were washed twice with ethanol. The combined filtrate and washes were evaporated to dryness under vacuum and the residue was treated with diethyl ether and filtered. The filtrate was evaporated to dryness under vacuum and dried to provide 3.7 g (100%) of 3-(4-chlorobenzoyl)-benzyl azide, m.p. 43°-45° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 5 hours
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. washthe solids were washed twice with ethanol
  4. customThe combined filtrate and washes were evaporated to dryness under vacuum
  5. additionthe residue was treated with diethyl ether
  6. filtrationfiltered
  7. customThe filtrate was evaporated to dryness under vacuum
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-797ab928d8754b319797ffa3ce390464
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04590201

Notizen zur Reaktion

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