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Acetyl chloride → 1-Acetyl-4-methylimidazole

HRID 280749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280749
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][NH:5][CH:6]=1.[C:7](Cl)(=[O:9])[CH3:8]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:7]([N:5]1[CH:6]=[C:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4]1)(=[O:9])[CH3:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 178418800HCID 178418800, Verbindung

Produkt 1

HCID 109534921-Acetyl-4-methylimidazoleAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 50 g (609 mmol) of 4-methylimidazole in 250 ml of toluene was stirred at room temperature under nitrogen and 239 g (304 mmol) of acetyl chloride was added. The mixture was stirred at room temperature for 5 hours, filtered to remove insolubles and the filtrate concentrated giving 19 g (50%) of 1- acetyl-4-methyl-imidazole as a yellow oil which crystallizes on standing. nmr (CDCl3) (δ): 8.06 (s, 1H); 7.17 (s, 1H); 2.57 (s, 3H); 2.23 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 5 hours
  2. filtrationfiltered
  3. customto remove insolubles
  4. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4af4ea5dac4647e9b700c221bc95645f
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04590299

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