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2-Methoxymethylestradiol → 3-Hydroxy-2-methoxymethylestra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 28339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28339
[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4]1[C:5]([OH:23])=[CH:6][C:7]2[CH2:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:19]([C:20]=2[CH:21]=1)[CH2:18][CH2:17][C@@:15]1([CH3:16])[C@H:11]3[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]1[OH:22].CC(C)=O.OS(O)(=O)=O.O=[Cr](=O)=O>CC(C)=O>[OH:23][C:5]1[C:4]([CH2:3][O:2][CH3:1])=[CH:21][C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C:14](=[O:22])[CH2:13][CH2:12]4)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 97970002-MethoxymethylestradiolHCID 131709961Jones' reagent

Produkt 1

HCID 117094343-Hydroxy-2-methoxymethylestra-1,3,5(10)-trien-17-oneAusbeute 37,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

262 mg (828 μmol) of 2-methoxymethyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol was dissolved in acetone, cooled to −70° C., and mixed in portions with Jones reagent (1.6 mmol). After 45 minutes, it was quenched with methanol, mixed with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with a saturated sodium chloride solution, dried on sodium sulfate, and concentrated by evaporation in a rotary evaporator. Flash chromatography (n-hexane/ethyl acetate) yielded 97 mg (37%) of the desired product as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customit was quenched with methanol
  2. additionmixed with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic phases were washed with a saturated sodium chloride solution
  5. customdried on sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated by evaporation in a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-973bdbdce5b74efa868db36615688a88
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07419972B2

Notizen zur Reaktion

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