4-(Trifluoromethyl)aniline → 6-(5-Chloro-2-ethoxy-phenyl)-N*4*-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine

HRID 28573

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28573
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([Cl:14])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[O:15][CH2:16][CH3:17])[N:5]=[C:4]([NH2:18])[N:3]=1.[F:19][C:20]([F:29])([F:28])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[CH:23][CH:22]=1>>[Cl:14][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[C:8]([C:6]2[N:5]=[C:4]([NH2:18])[N:3]=[C:2]([NH:27][C:24]3[CH:25]=[CH:26][C:21]([C:20]([F:19])([F:28])[F:29])=[CH:22][CH:23]=3)[CH:7]=2)[CH:13]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 99644-(Trifluoromethyl)anilineHCID 860043254-Chloro-6-(5-chloro-2-ethoxy-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 112812706-(5-Chloro-2-ethoxy-phenyl)-N*4*-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamineAusbeute 78 %

Versuchsvorschrift

Following the method described in Example 53, 4-chloro-6-(5-chloro-2-ethoxy-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine and 4-trifluoromethyl-phenylamine provided the title compound (78% yield). 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.40 (t, 3H, J=6.9 Hz, CH3), 4.15 (q, 2H, J=6.9 Hz, CH2), 6.45 (s, 2H, NH2), 6.84 (s, 1H, Ar), 7.16 (d, 1H, J=8.9 Hz, Ar), 7.43 (dd, 1H, J=8.8 Hz, 2.8 Hz, Ar), 7.61 (d, 2H, J=8.9 Hz, Ar), 7.93 (d, 1H, J=2.8 Hz, Ar), 7.99 (d, 2H, J=8.9 Hz), 9.59 (s, 1H, NH).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6a11c9cfb9148bbac935103d80aa7fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
Patentnummer
US07419984B2

Verknüpfte Notizen

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