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Hydrochloric Acid → Amino acetic acid-4-[2-amino-6-(5-chloro-2-ethoxy-phenyl)-pyrimidin-4-ylamino]-benzyl ester

HRID 28578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28578
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:27]=[CH:26][C:12]([CH2:13][O:14][C:15](=[O:25])[CH2:16][NH:17]C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[C:4]([C:28]2[CH:33]=[C:32]([Cl:34])[CH:31]=[CH:30][C:29]=2[O:35][CH2:36][CH3:37])[N:3]=1.Cl>C(OCC)(=O)C.O1CCOCC1>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:13][O:14][C:15](=[O:25])[CH2:16][NH2:17])=[CH:26][CH:27]=2)[CH:5]=[C:4]([C:28]2[CH:33]=[C:32]([Cl:34])[CH:31]=[CH:30][C:29]=2[O:35][CH2:36][CH3:37])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68983979Tert-butoxycarbonylamino-acetic acid 4-[2-amino-6-(5-chloro-2-ethoxy-phenyl)-pyrimidin-4-ylamino]-benzyl ester

Produkt 1

HCID 11235689Amino acetic acid-4-[2-amino-6-(5-chloro-2-ethoxy-phenyl)-pyrimidin-4-ylamino]-benzyl esterAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butoxycarbonylamino-acetic acid 4-[2-amino-6-(5-chloro-2-ethoxy-phenyl)-pyrimidin-4-ylamino]-benzyl ester in ethyl acetate (15 ml) was treated with a solution of hydrogen chloride in dioxane (4.0 M, 15 ml). After stirring for 16 hours, the solid was filtered and dried under reduced pressure to provide the hydrochloride salt of the title compound (0.273 g, 48% yield). 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.39 (t, 3H, J=6.4 Hz, CH3), 3.89 (d, 2H, J=4.9 Hz, CH2), 4.17 (q, 2H, J=6.2 Hz, CH2), 5.25 (s, 2H, CH2), 6.70 (s, 1H, Ar), 7.28 (d, 1H, J=8.7 Hz, Ar), 7.46 (d, 2H, J=8.4 Hz, Ar), 7.62-7.67 (m, 2H, Ar), 7.88 (d, 2H, J=7.4 Hz, Ar), 8.37 (s, 3H), 11.10 (s, 1H), 12.68 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solid was filtered
  2. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f99af370631c41c190313fe2b2841e29
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07419984B2

Notizen zur Reaktion

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