4-Chloroaniline → 6-[5-Bromo-2-(4-nitro-benzyloxy)-phenyl]-N*4*-(4-chloro-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine

HRID 28656

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28656
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[C:6]([C:8]2(Cl)[NH:13][C:12]([NH2:14])=[N:11][CH:10]=[CH:9]2)[CH:7]=1.[Cl:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([NH2:34])=[CH:30][CH:29]=1>>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[C:6]([C:8]2[N:13]=[C:12]([NH2:14])[N:11]=[C:10]([NH:34][C:31]3[CH:32]=[CH:33][C:28]([Cl:27])=[CH:29][CH:30]=3)[CH:9]=2)[CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 78124-ChloroanilineHCID 178508398HCID 178508398, Verbindung

Produkt 1

HCID 426071086-[5-Bromo-2-(4-nitro-benzyloxy)-phenyl]-N*4*-(4-chloro-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamineAusbeute 82 %

Versuchsvorschrift

Following the method described in Example 4, 6-[5-bromo-2-(4-nitro-benzyloxy)-phenyl]-6-chloro-pyrimidin-2-ylamine and 4-chloro-phenylamine provided the title compound (82% yield) as its hydrochloride salt. 1H NMR (DMSO-d6) δ 5.42 (s, 2H, CH2), 6.55 (s, 1H, Ar), 7.29 (d, 1H, J=9.4 Hz, Ar), 7.45 (d, 2H, J=8.8 Hz, Ar), 7.72-7.84 (m, 6H, Ar), 8.24 (d, 2H, J=8.7 Hz, Ar).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a42d403135c54180bbf61e569692cf2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
Patentnummer
US07419984B2

Verknüpfte Notizen

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