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Methyl iodide → 4-Methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 29406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 29406
[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[O:9][C:10]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([OH:18])[C:11]=2[C:12]=1[CH3:13])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].IC.[C:21]([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[O:9][C:10]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:21])[C:11]=2[C:12]=1[CH3:13])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 138494564-Hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 687092194-Methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester (300 mg, 1.21 mmol) was added iodomethane (0.75 mL, 10 eq), K2CO3 (332 mg, 2.4 mmol) and 2 mL of DMF. The mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was washed with brine and extracted with ethyl acetate. The combined ethyl acetate solution was washed with brine. Removal of the solvent gave 312 mg (98% yield) of 4-methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester as an amber colored oil.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with brine
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined ethyl acetate solution was washed with brine
  4. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5ce94e7c6994ea488b001a89ad62487
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07420001B2

Notizen zur Reaktion

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