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Cesium carbonate → methyl 4-[3-[(E)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxypropoxy]-2-[[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino]benzoate

HRID 29676
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 29676
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]Br)=[CH:6][C:5]=1[NH:15][C:16](=[O:28])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][CH:18]=1.[F:30][C:31]([F:46])([F:45])[C:32]1[CH:33]=[C:34]([CH:38]=[C:39]([C:41]([F:44])([F:43])[F:42])[CH:40]=1)[CH:35]=[N:36][OH:37].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:37]/[N:36]=[CH:35]/[C:34]2[CH:38]=[C:39]([C:41]([F:43])([F:44])[F:42])[CH:40]=[C:32]([C:31]([F:30])([F:45])[F:46])[CH:33]=2)=[CH:6][C:5]=1[NH:15][C:16](=[O:28])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27263643,5-Bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oximeHCID 692101914-(3-Bromo-propoxy)-2-(4-trifluoromethoxy-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 87734385methyl 4-[3-[(E)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxypropoxy]-2-[[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino]benzoateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was produced using similar methods as those used in Step 5, example 27, starting with 4-(3-bromo-propoxy)-2-(4-trifluoromethoxy-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester (0.56 g, 1.18 mmol), 3,5-bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oxime (0.32 g, 1.23 mmol) and cesium carbonate (1.53 g, 4.70 mmol) in acetone (35 mL). The crude material was purified by flash chromatography through silica gel using diethyl ether/hexanes (0/100 gradient to 10/90) to give 4-{3-[({(1E)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}amino)oxy]propoxy}-2-{[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino}benzoic acid methyl ester (0.61 g, 94%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 12.26 (s, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.06 (d, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.97 (s, 2H), 7.80 (s, 1H), 7.33 (d, 2H), 6.64 (dd, 1H), 4.41 (t, 2H), 4.22 (t, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.24 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThis compound was produced
  2. customThe crude material was purified by flash chromatography through silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cc93c6b8ae041d9b262d81ef53f63cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07420083B2

Notizen zur Reaktion

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