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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 3031Erstellt: 24. Oktober 2026

Benzoic anhydride → methyl(11R,12S,13E,15S)-9-benzoyloxy-11,15-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-thiaprosta-8,13-dienoate

https://huagongshe.com/de/reaction/3031

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktBenzoic anhydrideHCID 7167—
Edukt(3S)-1-Iodo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-octeneHCID 11111369—
Edukt(4R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-(5-methoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopenten-1-oneHCID 131720587—
EduktHCID 178418306HCID 178418306—
EduktC6H9CuHCID 178418419—
LösungsmittelHexamethylphosphorous triamideHCID 15355—
Produktmethyl(11R,12S,13E,15S)-9-benzoyloxy-11,15-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-thiaprosta-8,13-dienoateHCID 2288380455,4%

Reaktionsschritte

Using as the materials and reagents (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene (442 mg, 1.2 mmol), tert-butyllithium (1.54 mol/l, 1.56 ml, 2.4 mmol), 1-hexynylcopper (174 mg), hexamethylphosphorous triamide (436 μl), (4R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-(5-methoxycarbonyl-pentylthio)-2-cyclopenten-1-one (373 mg, 1.0 mmol), and benzoic anhydride (661 mg), the same procedure was performed as in Example 1 to obtain methyl(11R,12S,13E,15S)-9-benzoyloxy-11,15-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-thiaprosta-8,13-dienoate (239 mg, 33%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS05731452
Quelldatensatzuspto-grants-1998_03
ORD IDord-76d32aafd0e142d0832c397f95f52a05
Quellennotizuspto-grants-1998_03