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Diisobutylaluminum hydride → {3-[2-Morpholin-4-yl-6-(3-pyridylamino)-4-pyridyl]phenyl}methan-1-ol

HRID 30449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 30449
[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH:16]=[O:17])[CH:10]=[C:9]([NH:21][C:22]3[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C1COCC1>[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([CH2:16][OH:17])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH:10]=[C:9]([NH:21][C:22]3[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[N:8]=2)[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 865942333-[2-Morpholin-4-yl-6-(3-pyridylamino)-4-pyridyl]benzaldehyde

Produkt 1

HCID 67174201{3-[2-Morpholin-4-yl-6-(3-pyridylamino)-4-pyridyl]phenyl}methan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aldehyde 39 is suspended in THF and DIBALH (1.6 N solution in THF, 3 eq) is added dropwise via a syringe. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight, then quenched with water. The aqueous phase is extracted repeatedly with EtOAc. The organic extracts are collected and dried (Na2SO4). Evaporation of the solvent under reduced pressure and purification by reverse phase preparatory HPLC, affords compound 40.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionThe aqueous phase is extracted repeatedly with EtOAc
  3. customThe organic extracts are collected
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customEvaporation of the solvent
  6. customunder reduced pressure and purification by reverse phase preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf0fdb67d1b647268811e7b544ac6ddb
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07423148B2

Notizen zur Reaktion

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