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Methyl iodide → methyl(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)propanoate

HRID 3058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3058
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[CH:19][CH:18]=1)[NH:5][C:6]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7].[C:25](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH3:25])=[CH:21][CH:22]=1)[NH:5][C:6]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 7010613N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine methyl ester

Produkt 1

HCID 11359854methyl(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

32.94 g (100 mmol) of N-benzyloxycarbonyl-tyrosine methyl ester is mixed in 200 ml of DMF with 27.64 g (200 mmol) of ground potassium carbonate. 15.6 g (110 mmol) of iodomethane is instilled in this suspension and stirred overnight at room temperature. The solution is concentrated by evaporation, dispersed between ethyl acetate and water, and the organic phase is mixed with hexane after drying (Na2SO4). The title compound crystallizes out.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution is concentrated by evaporation
  2. additiondispersed between ethyl acetate and water
  3. additionthe organic phase is mixed with hexane
  4. dry with materialafter drying (Na2SO4)
  5. customThe title compound crystallizes out

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dba6f3dde0664944932faac3af102356
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733522

Notizen zur Reaktion

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