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Hydrochloric Acid → (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid

HRID 30630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 30630
[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[C:11](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([O:24]CC)=[O:23])[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N1C=C(/C=C/C(OCC)=O)C(C2C=CC(F)=CC=2)=N1)C1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([F:19])=[CH:17][CH:18]=2)=[C:11](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([OH:24])=[O:23])[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86602514ethyl (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylateHCID 86602515HCID 86602515, Verbindung

Produkt 1

HCID 69208840(2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acidAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the mixture (4.0 g) of ethyl (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylate and ethyl (2E)-3-[1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylate produced in Reference Example 32, a 2N aqueous sodium hydroxide solution (11 ml) and methanol (20 ml) was stirred at 60° C. for 14 hrs. 1N Hydrochloric acid (22 ml) was poured into the reaction mixture. The precipitated solids were collected by filtration, washed with water and isopropyl ether and dried with airflow to give a mixture (3.5 g, 95%) of (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid and (2E)-3-[1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid as a powder.

Aufarbeitung

  1. customproduced in Reference Example 32
  2. filtrationThe precipitated solids were collected by filtration
  3. washwashed with water and isopropyl ether
  4. customdried with airflow

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f1e8276727b43adb184684a1d10c17e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07423159B2

Notizen zur Reaktion

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