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Ammonia → (r)-1-Aminocarbonylmethyl-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril

HRID 31126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31126
[C:1]([CH2:5][N:6]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10][C@@H:9]([NH:17][C:18]([C:20]2[NH:21][C:22]3[C:27]([CH:28]=2)=[CH:26][C:25]([Cl:29])=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])[C:7]1=[O:8])([O:3]C)=O.[NH3:30]>O1CCCC1.CO>[NH2:30][C:1]([CH2:5][N:6]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10][C@@H:9]([NH:17][C:18]([C:20]2[NH:21][C:22]3[C:27]([CH:28]=2)=[CH:26][C:25]([Cl:29])=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])[C:7]1=[O:8])=[O:3]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 69194658(R)-1-carbomethoxymethyl-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril

Produkt 1

HCID 69196722(r)-1-Aminocarbonylmethyl-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-1-carbomethoxymethyl-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril (Example 7) (5.6 mg) was dissolved in a mixture of tetrahydrofuran (2 mL) and 2 M ammonia in methanol solution (2 mL). After stirring for 16 h at room temperature, the solvent was evaporated under vacuum and the residue was coevaporated with toluene (5 mL twice) under vacuum. Purification by reverse phase preparative HPLC provided the title compound (3.4 mg). HPLC/MS [M+H]+, 397; HPLC/MS [M+H-NH3]+, 380.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated under vacuum
  2. customPurification by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abb5dbaa6d7b44aba5f927e98733e193
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425550B2

Notizen zur Reaktion

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