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Potassium Iodide → N-Cyclopropyl-6-methyl-4'-[5-(thiomorpholin-4-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1,1'-biphenyl-3-carboxamide

HRID 31481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31481
Cl[CH2:2][C:3]1[O:7][C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[C:19]([CH3:20])=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:21]([NH:23][CH:24]4[CH2:26][CH2:25]4)=[O:22])[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)=[N:5][N:4]=1.[I-].[K+].CN(C=O)C.[NH:34]1[CH2:39][CH2:38][S:37][CH2:36][CH2:35]1>>[CH:24]1([NH:23][C:21]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:6]4[O:7][C:3]([CH2:2][N:34]5[CH2:39][CH2:38][S:37][CH2:36][CH2:35]5)=[N:4][N:5]=4)=[CH:9][CH:10]=3)[C:19]([CH3:20])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:22])[CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 6228DimethylformamideHCID 67164ThiomorpholineHCID 693148754'-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-cyclopropyl-6-methyl-1,1'-biphenyl-3-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 10252377N-Cyclopropyl-6-methyl-4'-[5-(thiomorpholin-4-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1,1'-biphenyl-3-carboxamide

Versuchsvorschrift

4′-[5-(Chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-cyclopropyl-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-carboxamide (Intermediate 45) (37 mg) and potassium iodide (5 mg) were mixed in thiomorpholine (2 ml) and DMF (2 ml) and the reaction stirred at room temperature for 18 hours. The solvents were evaporated under vacuum and the residue purified by bond-elut (silica), eluting with an ethyl acetate/cyclohexane gradient. After evaporation of the solvent this gave N-cyclopropyl-6-methyl-4′-[5-(thiomorpholin-4-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1,1′-biphenyl-3-carboxamide.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were evaporated under vacuum
  2. customthe residue purified by bond-elut (silica)
  3. washeluting with an ethyl acetate/cyclohexane gradient
  4. customAfter evaporation of the solvent this gave N-cyclopropyl-6-methyl-4′-[5-(thiomorpholin-4-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1,1′-biphenyl-3-carboxamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0408fa70f4a3405f9db5e9fa86ea2549
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425555B2

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