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Methyl isothiocyanate → 4-[4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2-ethoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-imidazole-1-carbonyl]-piperazine-1-carbothioic acid methylamide

HRID 31518
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31518
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[CH:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][N:26](CCC#N)[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[C:11]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[CH:35][C:34]=3[O:43][CH2:44][CH3:45])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:46][N:47]=[C:48]=[S:49]>C(Cl)Cl>[CH3:46][NH:47][C:48]([N:26]1[CH2:27][CH2:28][N:23]([C:21]([N:12]2[CH:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:9]([C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([Cl:2])=[CH:8][CH:7]=3)[N:10]=[C:11]2[C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[CH:35][C:34]=2[O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:22])[CH2:24][CH2:25]1)=[S:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11167Methyl isothiocyanateHCID 111814993-{4-[4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2-ethoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-imidazole-1-carbonyl]-piperazin-1-yl}-propionitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 112508864-[4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2-ethoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-imidazole-1-carbonyl]-piperazine-1-carbothioic acid methylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

[4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2-ethoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-imidazol-1-yl]-piperazin-1-yl-methanone (279 mg, 0.47 mmol, example 8A) was dissolved in methylene chloride (3 mL) and methylisothiocyanate (64 uL) was added. After stirring 3 h, the reaction mixture was concentrated to dryness. Purification of the crude residue by flash chromatography (silica gel) eluting with ethyl acetate and hexanes gave 4-[4,5-bis-(4-chloro-phenyl)-2-(2-ethoxy-4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-imidazole-1-carbonyl]-piperazine-1-carbothioic acid methylamide (195 mg). LR-MS: 664.4 [(M+H)+].

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated to dryness
  2. customPurification of the crude residue by flash chromatography (silica gel)
  3. washeluting with ethyl acetate and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3897b0b2dfad4860b8cc00f2933b7140
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425638B2

Notizen zur Reaktion

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