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Dimethylformamide dimethyl acetal → Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2-{[2-(2-quinolylamino)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxylate

HRID 31745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31745
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9](=O)[CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].CN(C(OC)OC)C.[N:25]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[NH:35][CH2:36][CH2:37][NH:38][C:39]1[N:44]=C(C2C=CC(C(N)=O)=CC=2)C=[CH:41][N:40]=1.[O-]CC.[Na+]>C(O)C.C1COCC1>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:10]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:41][N:40]=[C:39]([NH:38][CH2:37][CH2:36][NH:35][C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]4[C:34](=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[N:25]=3)[N:44]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 2757969Ethyl 3-(4-Cyanophenyl)-3-oxopropionateHCID 221701114-(2-{[2-(2-Quinolylamino)ethyl]amino}pyrimidin-4-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 22170113Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2-{[2-(2-quinolylamino)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(4-cyanophenyl)3-oxopropanoate (64 mg, 0.3 mmol) was heated with DMFDMA (50 μl) and dry THF (1 ml) at 70° C. for 3 hours. The cooled mixture was then added to a suspension of amino[2-(2-quinolylamino)ethyl]carboxamidinium 4-methylbenzenesulfonate (prepared according to Example 12), (120 mg, 0.3 mmol) in ethanol (2 ml) containing 0.35 mmol of sodium ethoxide. The reaction was then heated at 80° C. overnight and then concentrated in vacuo. The residue was taken up in dichloromethane and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate. The organic layer was concentrated in vacuo. The residue was taken up in acetonitrile. Addition of water gave a precipitate which was filtered off and dried to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  4. additionAddition of water
  5. customgave a precipitate which
  6. filtrationwas filtered off
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7a0db0625e64582a993f489951dfd43
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425557B2

Notizen zur Reaktion

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