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1,3-Benzodioxol-5-amine → 2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-6-(2,6-dichlorophenyl)-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 3195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3195
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[C:9]1[C:22](=[O:23])[N:21]([CH3:24])[C:12]2[N:13]=[C:14](S(C)(=O)=O)[N:15]=[CH:16][C:11]=2[CH:10]=1.[CH2:25]1[O:34][C:33]2[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[CH:28][C:27]=2[O:26]1>C(OCC)(=O)C>[O:34]1[C:33]2[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH:30][C:14]3[N:15]=[CH:16][C:11]4[CH:10]=[C:9]([C:3]5[C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=5[Cl:8])[C:22](=[O:23])[N:21]([CH3:24])[C:12]=4[N:13]=3)=[CH:28][C:27]=2[O:26][CH2:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 843101,3-Benzodioxol-5-amineHCID 105961576-(2,6-Dichlorophenyl)-8-methyl-2-methylsulfonyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Produkt 1

HCID 116046182-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylamino)-6-(2,6-dichlorophenyl)-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.113 g (0.29 mmol) of 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-methanesulfonyl-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one of Example 39 and 0.50 g (3.70 mmol) of 3,4-methylenedioxyaniline was heated, with stirring, in a 200° C. oil bath. The resulting solution was heated for 5 minutes and cooled to room temperature. Ethyl acetate (2 mL) was added, and some traces of solids were filtered. The crystals that slowly developed in the filtrate were filtered and washed with 2 mL of ethyl acetate; wt 0.080 g. The solid was purified to remove dark colors by silica gel chromatography, eluting with chloroform and then 50% hexane/ethyl acetate to obtain pure crystalline product; wt 0.054 g; mp 240°-241° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureThe resulting solution was heated for 5 minutes
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. filtrationsome traces of solids were filtered
  5. filtrationwere filtered
  6. washwashed with 2 mL of ethyl acetate
  7. customThe solid was purified
  8. customto remove dark colors by silica gel chromatography
  9. washeluting with chloroform
  10. custom50% hexane/ethyl acetate to obtain pure crystalline product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-229e6ead42474df5b581ec87f76dc9f1
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733914

Notizen zur Reaktion

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