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Triethylamine → Methyl 2-chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate

HRID 322058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322058
[Cl:1][C:2]1[C:11]([CH:12]=[N:13][OH:14])=[C:10]([S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].ClN1C(=O)CCC1=O.[CH2:27]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[CH:28]=[CH2:29].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:11]([C:12]2[CH2:29][CH:28]([CH2:27][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[O:14][N:13]=2)=[C:10]([S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9309AllylbenzeneHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 86584467Methyl 2-chloro-3-hydroxyiminomethyl-4-methylsulfonylbenzoate

Produkt 1

HCID 22009884Methyl 2-chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.80 g (2.7 mmol) of methyl 2-chloro-3-hydroximinomethyl-4-methylsulfonylbenzoate are dissolved in 20 ml of dimethylformamide with 0.38 g (2.9 mmol) of N-chlorosuccinimide. After stirring at room temperature for 4 hours, 0.49 g (2.9 mmol) of allylbenzene and then 0.29 g (2.9 mmol) of triethylamine are added dropwise at 0° C. After stirring at room temperature for 16 hours, the reaction mixture is concentrated in a rotary evaporator, the residue is dissolved in dichloromethane and the solution is washed with sodium bicarbonate solution and with water. After drying over magnesium sulfate and evaporating the solvent, 1.1 g (100% of theory) of methyl 2-chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate are obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 16 hours
  2. concentrationthe reaction mixture is concentrated in a rotary evaporator
  3. dissolutionthe residue is dissolved in dichloromethane
  4. washthe solution is washed with sodium bicarbonate solution and with water
  5. dry with materialAfter drying over magnesium sulfate
  6. customevaporating the solvent, 1.1 g (100% of theory) of methyl 2-chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate
  7. customare obtained as a colorless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bbc9bcc916c492099d69602d99cbf53
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211216B1

Notizen zur Reaktion

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