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Triethylamine → N-(3-bromopropyl)acetoacetamide

HRID 322130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322130
[CH2:1]=[C:2]1[O:6][C:4](=[O:5])[CH2:3]1.Br.[Br:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[Br:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:4](=[O:5])[CH2:3][C:2]([CH3:1])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12661DiketeneHCID 787013-Bromopropylamine hydrobromide

Produkt 1

HCID 23004079N-(3-bromopropyl)acetoacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diketene (1.22 mL, 15.7 mmol, 1.50 equiv) was added at room temperature to a stirred mixture of 3-bromopropylamine hydrobromide (2.30 g, 10.5 mmol, 1.00 equiv) and triethylamine (1.46 mL, 10.5 mmol, 1.00 equiv) in anhydrous THF (20 mL) under argon, and stirring was continued at room temperature for 1 hour. The solvent was removed and the residue was purified by flash chromatography (SiO2, MeOH—CH2Cl2 0:1 to 1:18) to afford a light yellow oil, 2.10 g (90%), which was characterized spectroscopically.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe residue was purified by flash chromatography (SiO2, MeOH—CH2Cl2 0:1 to 1:18)
  3. customto afford a light yellow oil, 2.10 g (90%), which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab1d04208ba942d5ab38c7f9319c154c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211198B1

Notizen zur Reaktion

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