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Potassium Hydroxide → 5-Acetyl-2-(4-azidobutyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylic acid

HRID 322206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322206
[C:1]([C:4]1[CH:5]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([N+:31]([O-:33])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=2)[C:6]([C:18]([O:20]CCC#N)=[O:19])=[C:7]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]=[N+:16]=[N-:17])[NH:8][C:9]=1[CH3:10])(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[K+]>CC(C)=O>[C:1]([C:4]1[CH:5]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([N+:31]([O-:33])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=2)[C:6]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[C:7]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]=[N+:16]=[N-:17])[NH:8][C:9]=1[CH3:10])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 230040535-Acetyl-2-(4-azidobutyl)-3-(2-cyanoethoxy)carbonyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine

Produkt 1

HCID 230041805-Acetyl-2-(4-azidobutyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylic acidAusbeute 64,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-acetyl-2-(4-azidobutyl)-3-(2-cyanoethoxy)carbonyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine (1.05 g, 2.32 mmol) in 10 ml of acetone was treated with 20 ml of 1N aqueous KOH solution at 0° C. for 1 hr. The acetone was removed in vacuo and the aqueous layer was acidified to pH=3 by 2N hydrochloric acid, the resulting yellow precipitate was collected by filtration, washed with 10 ml of cold water and dried in vacuo to yield 0.60 g (60% yield) of 5-acetyl-2-(4-azidobutyl)-1,4-dihydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylic acid as a yellow powder.

Aufarbeitung

  1. customThe acetone was removed in vacuo
  2. filtrationthe resulting yellow precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with 10 ml of cold water
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afa818cb9cf04435935e60c8b61713cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211198B1

Notizen zur Reaktion

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