5-Chloromethyl-2-(2-thienyl)benzoxazole → 5-[4-[3-(1-Imidazolyl)propyl]phenoxymethyl]-2-(2-thienyl)benzoxazole

HRID 322434Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322434
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[O:25][C:24]([C:26]3[S:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)=[N:23][C:22]=2[CH:31]=1>>[N:11]1([CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:1][CH2:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]4[O:25][C:24]([C:26]5[S:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=5)=[N:23][C:22]=4[CH:31]=3)=[CH:3][CH:4]=2)[CH:15]=[CH:14][N:13]=[CH:12]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 220097205-Chloromethyl-2-(2-thienyl)benzoxazoleHCID 220098181-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]imidazole

Produkt 1

HCID 220098205-[4-[3-(1-Imidazolyl)propyl]phenoxymethyl]-2-(2-thienyl)benzoxazoleAusbeute 53 %

Versuchsvorschrift

In substantially the same manner as in Working Example 109, 1-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]imidazole was allowed to react with 5-chloromethyl-2-(2-thienyl)benzoxazole to give 5-[4-[3-(1-imidazolyl)propyl]phenoxymethyl]-2-(2-thienyl)benzoxazole. The yield was 53%. Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prisms, mp 130-131° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd7b9fb6d81948a4bd7b4c5aff34dc6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
Patentnummer
US06211215B1

Notizen zur Reaktion

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