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Sodium Hydroxide → 2-Benzyloxy-4-phenylethynylbenzoic acid

HRID 322863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322863
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[C:23]([C:25]#[C:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH:22]=[CH:21][C:10]=1[C:11]([O:13]CC1C=CC=CC=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[C:23]([C:25]#[C:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH:22]=[CH:21][C:10]=1[C:11]([OH:13])=[O:12])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 10598112Benzyl 2-benzyloxy-4-phenylethynyl-benzoate

Produkt 1

HCID 107586542-Benzyloxy-4-phenylethynylbenzoic acidAusbeute 38,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of benzyl 2-benzyloxy-4-phenylethynylbenzoate (2 g) and 1 N sodium hydroxide (5 mL) in dioxan (80 mL) is heated at reflux for 1 hour. The reaction mixture is evaporated, the residue dissolved in water (6 mL) and the solution washed twice with ethyl acetate (20 mL). The pH of the aqueous phase is adjusted to pH 1 by addition of 2 N hydrochloric acid and resulting solid is filtered and washed well with water to give 2-benzyloxy-4-phenylethynylbenzoic acid (0.6 g), m.p. 125-127° C. [Elemental analysis:- C,80.2; H,4.86%. Calculated:- C,80.5; H,4.91%].

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 hour
  2. customThe reaction mixture is evaporated
  3. dissolutionthe residue dissolved in water (6 mL)
  4. washthe solution washed twice with ethyl acetate (20 mL)
  5. additionThe pH of the aqueous phase is adjusted to pH 1 by addition of 2 N hydrochloric acid
  6. customresulting solid
  7. filtrationis filtered
  8. washwashed well with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b13fe510386d4abead8d32256efd355e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211234B1

Notizen zur Reaktion

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