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Sodium hydride → (RS)-5-[2-cyano-5-(3-thienylmethoxy)phenoxy]-5-(2-methylphenyl)pentanoic acid

HRID 322907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322907
[H-].[Na+].[OH:3][CH:4]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[CH3:17])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9].[Na+].F[C:20]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:34]=[CH:33][S:32][CH:31]=2)[CH:25]=[CH:24][C:21]=1[C:22]#[N:23]>O1CCCC1>[C:22]([C:21]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:34]=[CH:33][S:32][CH:31]=2)=[CH:27][C:20]=1[O:3][CH:4]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[CH3:17])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])#[N:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 107283302-Fluoro-4-(3-thienylmethoxy)benzonitrileHCID 86756591sodium (RS)-5-hydroxy-5-(2-methylphenyl)pentanoate

Produkt 1

HCID 22010371(RS)-5-[2-cyano-5-(3-thienylmethoxy)phenoxy]-5-(2-methylphenyl)pentanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
57.5 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of sodium hydride (0.69 g, 60% dispersion in mineral oil) in dry tetrahydrofuran (50 mL) is added a solution of sodium (RS)-5-hydroxy-5-(2-methylphenyl)pentanoate (1.23 g) in dry tetrahydrofuran (100 mL). The mixture is stirred at room temperature for 1.5 hours when 2-fluoro-4-(3-thienylmethoxy)benzonitrile (1.57 g) is added in one portion. The reaction mixture is heated at 55-60° C. for 18 hours and evaporated. The residue is dissolved in water (100 mL), the solution acidified to pH 1 with 1 N hydrochloric acid and the mixture extracted three times with ethyl acetate (100 mL). The combined extracts are washed with brine (100 mL), dried over magnesium sulphate and evaporated to give (RS)-5-[2-cyano-5-(3-thienylmethoxy)phenoxy]-5-(2-methylphenyl)pentanoic acid as a white waxy solid (0.4 g), mp.p.106-108° C. [Elemental analysis:- C,67.15; H,5.84; N,2.75; S,6.99%. Calculated for C24H23NO4S.0.5EtOAc:- C,66.66; H,4.66; N,6.48%].

Aufarbeitung

  1. additionis added in one portion
  2. customevaporated
  3. dissolutionThe residue is dissolved in water (100 mL)
  4. extractionthe mixture extracted three times with ethyl acetate (100 mL)
  5. washThe combined extracts are washed with brine (100 mL)
  6. dry with materialdried over magnesium sulphate
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5a75c5bb54847a3a3d45b1855dacd4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211234B1

Notizen zur Reaktion

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