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Methyl Acrylate → methyl (RS)-5-(3-iodophenyl)-4-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate

HRID 322961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322961
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:17])[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:18]([O:22][CH3:23])(=[O:21])[CH:19]=[CH2:20].CC(C)([O-])C.[K+]>O1CCCC1>[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:17])[CH:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH2:20][CH2:19][C:18]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 220101981-(3-Iodophenyl)-2-(2-methylphenyl)ethanoneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 54018710methyl (RS)-5-(3-iodophenyl)-4-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(3-iodophenyl)-2-(2-methylphenyl)ethanone (3.21 g) in dry tetrahydrofuran (30 mL) is treated with methyl acrylate (0.9 mL) and potassium tertiary butoxide (0.107 g). The reaction mixture is heated at reflux for 18 hours, evaporated and the residue partitioned between ethyl acetate (60 mL) and water (30 mL). The organic phase is dried over magnesium sulphate, evaporated and the residual solid washed with pentane to give methyl (RS)-5-(3-iodophenyl)-4-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate as a fawn coloured solid (3.39 g), m.p. 106-108° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. customevaporated
  4. customthe residue partitioned between ethyl acetate (60 mL) and water (30 mL)
  5. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  6. customevaporated
  7. washthe residual solid washed with pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-671d0db8208e4f7f86bcf4d3aca56add
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211234B1

Notizen zur Reaktion

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