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Sodium hydride → 2-amino-6-(2,6-dichlorophenyl)-8-(4-methoxybenzyl)-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 3231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3231
[H-].[Na+].[NH2:3][C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]2[CH:13]=[C:12]([C:14]3[C:19]([Cl:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=3[Cl:21])[C:11](=[O:22])[NH:10][C:8]=2[N:9]=1.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:32]=[CH:31][C:28]([CH2:29]Cl)=[CH:27][CH:26]=1>CN(C)C=O>[NH2:3][C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]2[CH:13]=[C:12]([C:14]3[C:15]([Cl:21])=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=3[Cl:20])[C:11](=[O:22])[N:10]([CH2:29][C:28]3[CH:31]=[CH:32][C:25]([O:24][CH3:23])=[CH:26][CH:27]=3)[C:8]=2[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 104949152-Amino-6-(2,6-dichlorophenyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ol

Produkt 1

HCID 115970962-amino-6-(2,6-dichlorophenyl)-8-(4-methoxybenzyl)-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaH (60% in mineral oil, 38 mg) in 8 mL of dimethylformamide was added 2-amino-6-(2,6-dichlorophenyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (208 mg, 0.68 mmol). The mixture was heated at 50° C. for 1 hour, resulting in a clear solution. 4-Methoxybenzyl chloride (130 μL, 0.95 mmol) was added, and the reaction mixture was heated at 50° C. for 30 minutes, then poured onto ice water. The resulting precipitate was removed by filtration and washed with water. The solid was purified by flash chromatography, eluting with 1:1 hexane:ethyl acetate, then dried in vacuo to provide 208 (72%) mg of 2-amino-6-(2,6-dichlorophenyl)-8-(4-methoxybenzyl)-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one; mp 208°-209° C.

Aufarbeitung

  1. customresulting in a clear solution
  2. temperaturethe reaction mixture was heated at 50° C. for 30 minutes
  3. additionpoured onto ice water
  4. customThe resulting precipitate was removed by filtration
  5. washwashed with water
  6. customThe solid was purified by flash chromatography
  7. washeluting with 1:1 hexane
  8. dry with materialethyl acetate, then dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afbdbf0f072e4583b666e79f728d3640
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05733914

Notizen zur Reaktion

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