StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Hydroxy-4,5-Dimethoxybenzoic Acid → 1-(3,4-Dimethoxy-5-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 323364
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323364
[C:1]1([C:7]2([CH2:12][CH2:13][OH:14])[CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[C:24]([OH:28])[C:25]=1[O:26][CH3:27])[C:20](O)=[O:21].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>ClCCl.CO.ClCCl>[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[C:24]([OH:28])[C:25]=1[O:26][CH3:27])[C:20]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)([CH2:12][CH2:13][OH:14])[CH2:8]1)=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 747093-Hydroxy-4,5-Dimethoxybenzoic AcidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 184645642-(3-Phenylpyrrolidin-3-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 184645991-(3,4-Dimethoxy-5-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (0.50 g, 2.7 mmol) (prepared by extraction from (−)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt) and dichloromethane (25 mL). Add 3,4-dimethoxy-5-hydroxybenzoic acid (0.55 g, 2.78 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.4 g, 2.9 mmol) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.56 g, 2.9 mmol). After 18 hours, dilute the reaction mixture with dichloromethane and extract with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and then brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with methanol/dichloromethane/concentrated aqueous ammonia 1/10/0.1 to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextract with saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  3. filtrationfilter
  4. customevaporate in vacuo
  5. customto give residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f99353418b9b4030ae443f76c4ccc70c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion