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Sodium hydride → (1-(2-(isopropoxy)ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine

HRID 323474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323474
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1.[H-].[Na+].S(O[CH2:31][CH2:32][O:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])(=O)(=O)C>CN(C)C=O>[CH:34]([O:33][CH2:32][CH2:31][N:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 184650452-Isopropoxyethyl MethanesulfonateHCID 22036999tert-Butyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 22009477(1-(2-(isopropoxy)ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Combine (1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine (2.76 g, 8.72 mmol), and sodium hydride (0.38 g, 9.5 mmol) in dimethylformamide (30 mL). After 30 minutes, add 2-(isopropoxy)ethyl mesylate (0.51 g, 5.5 mmol). Heat to 80° C. After 2.5 hours, cool the reaction mixture to ambient temperature and partition between dichloromethane and a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Separate the layers and extract the organic layer with water and then brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give (1-(2-(isopropoxy)ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine: Rf=0.73 (silica gel, dichloromethane/methanol/concentrated ammonium hydroxide, 90/10/0.1).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 2.5 hours
  2. temperaturecool the reaction mixture to ambient temperature
  3. custompartition between dichloromethane
  4. customSeparate the layers
  5. extractionextract the organic layer with water
  6. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  7. filtrationfilter
  8. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9eb27cac30d489b8aaebfd70ba6de90
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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