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Phosphorus tribromide → 1-(2-Bromo-4-pyridyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxynaphthalene

HRID 324037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324037
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([O:20][CH3:21])=[C:15]([O:18][CH3:19])[CH:16]=3)[CH:11]=[C:10]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[C:9]=2[C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.P(Br)(Br)[Br:31]>ClC(Cl)C(Cl)Cl>[Br:31][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([O:20][CH3:21])=[C:15]([O:18][CH3:19])[CH:16]=3)[CH:11]=[C:10]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[C:9]=2[C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 220073311-(2-Chloro-4-pyridyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxynaphthalene

Produkt 1

HCID 220073291-(2-Bromo-4-pyridyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxynaphthalene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 65911,1,2,2-TetrachloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2-chloro-4-pyridyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxynaphthalene (22.7 g), phosphorus tribromide (52 ml) and 1,1,2,2-tetrachloroethane (100 ml) is stirred at 100° C. for 10 hours. After the reaction is complete, the mixture is concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and thereto are added methylene chloride and an aqueous potassium carbonate solution. The methylene chloride layer is separated, and concentrated under reduced pressure to remove the solvent. The residue is crystallized from methanol to give 1-(2-bromo-4-pyridyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxynaphthalene (17.1 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture is concentrated under reduced pressure
  2. customto remove the solvent
  3. additionare added methylene chloride
  4. customThe methylene chloride layer is separated
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto remove the solvent
  7. customThe residue is crystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb898cb610164bfa94f883316c7c5530
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06214996B1

Notizen zur Reaktion

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