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Potassium Hydroxide → 3,5-Bis(3-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)benzoic acid

HRID 324105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324105
C([O:3][C:4](=[O:29])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([Cl:17])[CH:12]=2)[C:8]([O:18][CH2:19][CH2:20][OH:21])=[C:7]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[CH:23]=2)[CH:6]=1)C.[OH-].[K+]>C1COCC1.C(O)C>[Cl:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([C:9]2[CH:10]=[C:5]([CH:6]=[C:7]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[CH:23]=3)[C:8]=2[O:18][CH2:19][CH2:20][OH:21])[C:4]([OH:29])=[O:3])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 539906423,5-Bis-(m-chlorophenyl)4-(2-hydroxyethoxy)benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 222373953,5-Bis(3-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)benzoic acidAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3,5-bis(3-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyethoxy)benzoic acid ethyl ester (2.009 g, 4.658 mmol) in THF (30 ml) and ethanol (15 ml) was added 1N KOH (9.32 ml). After ˜20 h, the reaction was concentrated in vac. The residue was diluted with water (40 ml) and acidified with 2N HCl (9.32 ml). After 2 h, the solids were collected, rinsed with water, dissolved in EtOAc, dried over Na2SO4, filtered, concentrated in vac, and the residue dried to give the desired product as a white solid (1.708 g, 91%); mp 184-192 (partial melt), solidifies, and melts 200−202° C.; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ3.12 (q, J=4 Hz, 2H), 3.28 (t, J=4 Hz, 2H), 4.45 (t, J=4 Hz, 1H), 7.45-7.60 (m, 6H), 7.70 (s, 2H), 7.91 (s, 2H), 13.10 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated in vac
  2. additionThe residue was diluted with water (40 ml)
  3. waitAfter 2 h
  4. customthe solids were collected
  5. washrinsed with water
  6. dissolutiondissolved in EtOAc
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated in vac
  10. customthe residue dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d3b488031294930a372a998c095c833
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06214877B1

Notizen zur Reaktion

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