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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 69941397, Verbindung

HRID 324154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324154
[CH3:1][C@H:2]([C:11]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=1)=[O:12])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10].[CH2:21]([O:28][C:29]1[CH:37]=[CH:36][C:32]([C:33](O)=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>ClCCl>[CH3:1][C@H:2]([C:11]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:33]([C:32]2[CH:36]=[CH:37][C:29]([O:28][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:30][CH:31]=2)=[O:34])=[CH:16][CH:15]=1)=[O:12])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 738804-(Benzyloxy)benzoic acidHCID 20645780HCID 20645780, Verbindung

Produkt 1

HCID 69941397HCID 69941397, VerbindungAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

{circle around (3)}: A mixture comprising 1.66 g of (S)-4-(1′-methylnonylcarbonyloxy)phenol, 1.37 g of 4-benzyloxybenzoic acid, 1.24 g of DCC and 10 g of dichloromethane was stirred at room temperature for 30 minutes. Then, a catalytic amount of 4-N,N-dimethylaminopyridine was added to the mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 12 hours. After finishing the reaction, insoluble substances were filtered off, followed by distilling off dichloromethane from the filtrate under reduced pressure. The resultant residue was purified by means of silica gel column chromatography, whereby 2.0 g of (S)-4-[4′-(1″-methylnonylcarbonyloxy)phenyloxycarbonyl]-1-benzyloxybenzene was obtained in the form of a colorless crystal.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was further stirred at room temperature for 12 hours
  2. customthe reaction, insoluble substances
  3. filtrationwere filtered off
  4. distillationby distilling off dichloromethane from the filtrate under reduced pressure
  5. customThe resultant residue was purified by means of silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1c78c18e21047358824379b5d8ec131
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06217793B1

Notizen zur Reaktion

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