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Dimethylcarbamoyl Chloride → 1-(6-Dimethylaminocarbonylaminoindan-1-ylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine

HRID 324361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324361
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]2[CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:32][N:33]([CH3:37])[C:34](Cl)=[O:35]>C1COCC1>[CH3:32][N:33]([CH3:37])[C:34]([NH:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]2[CH2:11][N:12]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([F:24])=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:4][CH:3]=1)=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 8471TriethylamineHCID 235048071-(6-Aminoindan-1-ylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine2×

Produkt 1

HCID 235047741-(6-Dimethylaminocarbonylaminoindan-1-ylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-(6-Aminoindan-1-ylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine, 2a (3 g) was dissolved in THF (50 ml) and triethylamine (2 g) was added. At 5° C. dimethylcarbamoylchloride (1 g) in THF (15 ml) was added dropwise. After completed addition the mixture was refluxed for 1.5 hours. THF was evaporated. Water was added and extraction with dichloromethane (2×50 ml) and work-up as above of the combined organic phases yielded crude title product, which was purified by column chromatography on silica gel (eluted with 4% triethylamine in a 1:1 mixture of ethyl acetate and heptane). The pure title compound 6a crystallized from diethyl ether. Yield: 1.4 g, mp: 141-144° C. 1H NMR (CDCl3): δ 1.65-2.55 (m, 10 H); 2.70 (dd, 1 H); 2.70-2.95 (m, 2 H); 2.95-3.05 (m, 1 H); 3.05 (s, 6 H); 3.15 (broad d, 1 H); 3.35 (qui, 1 H); 6.25 (s, 1 H); 6.95-7.25 (m, 6 H); 7.45 (s, 1 H)

Aufarbeitung

  1. additionaddition the mixture
  2. temperaturewas refluxed for 1.5 hours
  3. customTHF was evaporated
  4. additionWater was added
  5. extractionextraction with dichloromethane (2×50 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edd1f6eb41084a1a8e4422981cc6ae6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06218394B1

Notizen zur Reaktion

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