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Sodium hydrosulfide → HCID 88151774, Verbindung

HRID 324504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324504
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:15]([C:16]3[C:17]([S:23]C)=[N:18][C:19](=[O:22])[NH:20][CH:21]=3)[C:10]3[N:11]=[C:12]([CH3:14])[S:13][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[CH:25]=1.[CH3:26][O:27][CH2:28][CH2:29]Br.CC(C)([O-])C.[K+].[SH-].[Na+]>O1CCCC1.CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:15]([C:16]3[C:17](=[S:23])[NH:18][C:19](=[O:22])[N:20]([CH2:29][CH2:28][O:27][CH3:26])[CH:21]=3)[C:10]3[N:11]=[C:12]([CH3:14])[S:13][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 28015Sodium hydrosulfideHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 178503574HCID 178503574, Verbindung

Produkt 1

HCID 88151774HCID 88151774, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of the product of example 39 step (i) (0.120 g) together with 2-bromoethyl methyl ether (0.073 ml) and a 1M solution of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (0.62 ml) in N,N-dimethylformamide (3 ml) was heated at 50° C. for 20 h. Sufficient sodium hydrosulphide was added to give a blue solution and the reaction mixture heated at 80° C. for 4 h. The reaction mixture was cooled, diluted with ethyl acetate and washed with saturated aqueous ammonium chloride. The organic phase was dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated. The crude product was purified by chromatography eluting with 1% methanol in dichloromethane, followed by trituration with ethyl acetate to give the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customto give a blue solution
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. washwashed with saturated aqueous ammonium chloride
  4. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe crude product was purified by chromatography
  8. washeluting with 1% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bd2ca4f6b7a4e06a8ac7f7d38531727
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06218376B1

Notizen zur Reaktion

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