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Hydrochloric Acid → Anthranilamide

HRID 324514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324514
Cl.[N+:2]([C:5]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:6]=1[C:7]([NH2:9])=[O:8])([O-])=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CO.[Fe]>[NH2:2][C:5]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:6]=1[C:7]([NH2:9])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 118762-Nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 6942Anthranilamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Concentrated hydrochloric acid (140μL) was added to a solution of the nitrobenzamide, V.3 (147 mg, 0.30 mmol) in methanol (2 ml). Iron (72 mg) was added and the reaction mixture was heated to 80° C. for 2 hours, before cooling. The reaction mixture was basified (saturated sodium carbonate solution), extracted into ethyl acetate, dried over magnesium sulphate and the solvent removed in vacuo to yield an off-white solid which was purified using flash chromatography(ethyl acetate) to yield the desired 2-aminobenzamide, VI.3 (47 mg, 34%).

Aufarbeitung

  1. temperaturebefore cooling
  2. extractionextracted into ethyl acetate
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customto yield an off-white solid which
  6. customwas purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26babed926144b1b90eb38edd92a4e13
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06218393B1

Notizen zur Reaktion

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